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Lilly ist Miley Stewarts und Oliver Okens beste Freundin. Schon bevor sie Mileys Geheimnis entdeckte, war sie ein großer Hannah-Montana-Fan. Sie ist schrill und trägt meistens Skaterkleidung. Wenn sie mit Hannah ausgeht, nennt sie sich Lola Luftnagle (zu Beginn Lola LaFonda, aber nur ein einziges Mal). Dann trägt sie eine Reihe von Kurzhaarperücken in verschiedenen Farben und verrückte Kleidung. Sie findet die Kleidung von Hannah so toll, dass sie immer wieder neue Kleidung von ihr haben möchte. Seit der dritten Staffel sind sie und Oliver ein Paar. In der vierten Staffel lebt sie mit Miley, Jackson Stewart und Robby Ray Stewart zusammen auf dem neuen Hof in Malibu.
